Ο Παμισος Μεσσήνης είναι η ομάδα με τα περισσότερα τρόπαια στο θεσμό του κυπέλλου αφού έχει αναδειχθεί 11 φορές κυπελλούχος Μεσσηνίας.
ΚΎΠΕΛΛΑ ΑΝΆ ΣΎΛΛΟΓΟ
Πολυνίκεις του θεσμού, με έντεκα κατακτήσεις, είναι ο Πάμισος Μεσσήνης, ακολουθεί η Εράνη Φιλιατρών με εννέα. Συνολικά 13 διαφορετικοί σύλλογοι έχουν κατακτήσει ως το 2019 το Κύπελλο Μεσσηνίας.
(11)Πάμισος Μεσσήνης1972,1973,1975,1977,1979,1985,1988,1994,1996,2011,2023
(8)Εράνη Φιλιατρών1995,2001,2002,2003,2004,2009,2010,2012,2024
(7)Μεσσηνιακός Γ.Σ.1974,1976,1981,1984,1986,1987,2013
(6)Π.Σ.Καλαματα,1980,1983,2017,2018,2019
(3)Μιλτιάδης Πύργου1990,2005,2007
(2)Α.Ο.Μεσσήνης1989,1993
(2)Τέλος Άγρας Γαργαλιάνων1997,1998
(2)Απόλλων Καλαμάτας1992, 1999
(2)Αστέρας Αρφαρών2000,2006
(2)Τσικλητήρας Πύλου2015,2016
(1)Ομόνοια Καλαμάτας1982
(1)Αναγέννηση Παραλίας1991
(1)Απόλλων Πεταλιδίου 2008
(1)Α.Ο. Κυπαρισσίας2014
Οι τελικοί.
ΣΕΖΌΝ ΤΕΛΙΚΌΣ ΣΚΟΡ
1972Πάμισος Μεσσήνης
1973Πάμισος Μεσσήνης
1974Μεσσηνιακός Γ.Σ
1975Πάμισος Μεσσήνης
1976Μεσσηνιακός Γ.Σ.
1977Πάμισος Μεσσήνης
1978Π.Σ. Καλαμάτα
1979Πάμισος Μεσσήνης
1980Π.Σ. Καλαμάτα
1981Μεσσηνιακός Γ.Σ.
1982Ομόνοια Καλαμάτας
1983Π.Σ. Καλαμάτα
1984Μεσσηνιακός Γ.Σ.
1985Πάμισος Μεσσήνης – Μεσσηνιακός Γ.Σ.1-0 (διεκόπη)
1986Μεσσηνιακός Γ.Σ. – Ομόνοια Καλαμάτας6-1
1987Μεσσηνιακός Γ.Σ.
1988Πάμισος Μεσσήνης – Α.Ο. Κυπαρισσίας0-0 (2-0 πέν.)
1989Α.Ο. Μεσσήνης –
1990Μιλτιάδης Πύργου – Εράνη Φιλιατρών2-1
1991Αναγέννηση Παραλίας – Α.Ο. Μεσσήνης1-0
1992Απόλλων Καλαμάτας – Εράνη Φιλιατρών2-1
1993Α.Ο. Μεσσήνης – Εράνη Φιλιατρών2-1
1994Πάμισος Μεσσήνης
1995Εράνη Φιλιατρών – Ομόνοια Καλαμάτας3-0
1996Πάμισος Μεσσήνης
1997Τέλος Άγρας Γαργαλιάνων
1998Τέλος Άγρας Γαργαλιάνων – ΑΟ Μεθώνης1-0
1999Απόλλων Καλαμάτας
2000Αστέρας Αρφαρών – Α.Ο. Σπερχογείας4-2
2001Εράνη Φιλιατρών – Μεσσηνιακός Γ.Σ.3-2
2002Εράνη Φιλιατρών – Πάμισος Μεσσήνης2-0
2003Εράνη Φιλιατρών – Πάμισος Μεσσήνης0-0 (3-2 πέν.)
2004Εράνη Φιλιατρών – Α.Ο. Σπερχογείας3-0
2005Μιλτιάδης Πύργου – Απόλλων Πεταλιδίου0-0(5-4 Πεν,) 2006Αστέρας Αρφαρών – Παπαφλέσσας Χώρας6-0
2007Μιλτιάδης Πύργου – Πάμισος Μεσσήνης4-0
2008Απόλλων Πεταλιδίου – Τέλος Άγρας Γαργαλιάνων1-0
2009Εράνη Φιλιατρών – Μεσσηνιακός Γ.Σ.1-0
2010Εράνη Φιλιατρών – Τσικλητήρας Πύλου4-1
2011Πάμισος Μεσσήνης – Α.Ο. Σπερχογείας2-0
2012Εράνη Φιλιατρών – Α.Ο. Κυπαρισσίας1-1(4-3 Πεν.) 2013Μεσσηνιακός Γ.Σ. – Απόλλων Καλαμάτας2-0
2014Α.Ο. Κυπαρισσίας – Εράνη Φιλιατρών1-1(5-3 Πεν.) 2015Τσικλητήρας Πύλου – Απόλλων Καλαμάτας0-0(4-2 Πεν.) 2016Τσικλητήρας Πύλου – Πανθουριακός1-0
2017Π.Σ. Καλαμάτα – Αναγέννηση Παραλίας1-0 (παρ.)
2018Π.Σ. Καλαμάτα – Πάμισος Μεσσήνης2-1
2019Π.Σ. Καλαμάτα – Απόλλων Καλαμάτας5-1
2020Α.Ο. Διαβολιτσίου – ΑΟ Μεθώνης2-1
2021Δεν διεξήχθη λόγω της πανδημίας
2022Πανθουριακός – ΑΕ Μάνης2-1
2023Πάμισος-ΑΕ Μάνης 2-0
2024 Εράνη Φιλιατρών – ΑΣ Πανθουριακός 2-0
